In den Gewässern vor der Insel Pico leben 24 stationäre und wandernde Walarten, die höchste Konzentration im Nordatlantik. Pottwale durchstreifen das Unterwasser-Canyon-System, das weniger als fünf Kilometer vor der Küste auf bis zu 3.
000 Meter abfällt, während Große Tümmler, Rundkopfdelfine und Atlantische Fleckendelfine den flacheren Küstenschelf aufsuchen. Blauwale, Finnwale und Seiwale ziehen auf ihren saisonalen Wanderungen zwischen den arktischen Futtergebieten und tropischen Brutgebieten vorbei. Diese Dichte an Meereslebewesen lockte im 18. Jahrhundert amerikanische Walfangflotten auf die Azoren, und Pico wurde zur Walfanghauptstadt des Archipels, bis die Praxis 1987 endete.
Madalena, der Haupthafen der Insel, liegt an der Westküste Picos gegenüber von Faial an einem schmalen Kanal. Der Yachthafen dient als primärer Abfahrtspunkt für Walbeobachtungsanbieter, von denen viele ehemalige Walfänger als Späher und Guides beschäftigen. Diese Aussichtsposten, die sogenannten „Vigia“, die auf Klippenstationen rund um die Insel stationiert sind, kommunizieren Sichtungen per Funk an die Schiffe und leiten die Boote zu aktiven Futterplätzen oder auftauchenden Gruppen. Die Tradition verwandelt die Jagdinfrastruktur aus der Kolonialzeit in Naturschutzinstrumente. Die Anbieter folgen strengen Protokollen der Regionalregierung der Azoren: Schiffe halten 50 Meter Abstand zu den Tieren, begrenzen den Motorlärm in der Nähe ruhender Gruppen und beschränken die Dauer der Begegnung auf 30 Minuten pro Gruppe.
Die Walbeobachtungsexpeditionen in Madalena auf Pico finden das ganze Jahr über statt, mit Hauptsichtungszeiten von April bis Oktober, wenn die Wassertemperaturen steigen und wandernde Arten eintreffen. Pottwale sind in allen Monaten präsent; sie tauchen in die Tiefen des Canyons nach Riesenkalmaren und tauchen in vorhersehbaren Intervallen zum Atmen auf. Vormittagsabfahrten zwischen acht und zwölf Uhr profitieren von ruhigerer See und besserem Licht für Fotografen. Zodiac-Schlauchboote bieten Platz für acht bis zwölf Passagiere und erreichen die Sichtungszonen innerhalb von 20 Minuten, während größere Motorboote bis zu 30 Gäste mit geschlossenen Kabinen und Toiletten aufnehmen können. Meeresbiologen begleiten forschungsorientierte Touren, sammeln Foto-Identifikationsdaten und Hydrophon-Aufnahmen, die zu langfristigen Populationsstudien beitragen. Das Instituto do Mar unterhält eine regionale Cetaceen-Datenbank, die einzelne Tiere über Jahrzehnte hinweg verfolgt, und die Fotos der Besucher liefern oft entscheidende Dokumentationen über Migration und Verhalten.
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