Las aguas frente a la isla de Pico albergan veinticuatro especies de cetáceos residentes y migratorios, la mayor concentración del Atlántico Norte.
Los cachalotes patrullan el sistema de cañones submarinos que desciende a tres mil metros a menos de cinco kilómetros de la costa, mientras que los delfines mulares, los delfines de Risso y los delfines moteados del Atlántico frecuentan la plataforma costera menos profunda. Las ballenas azules, los rorcuales comunes y los rorcuales boreales pasan durante sus migraciones estacionales entre las zonas de alimentación árticas y las áreas de reproducción tropicales. Esta densidad de vida marina atrajo a las flotas balleneras estadounidenses a las Azores en el siglo XVIII, y Pico se convirtió en la capital ballenera del archipiélago hasta que la práctica cesó en 1987.
Madalena, el puerto principal de la isla, se asienta en la costa oeste de Pico, frente a Faial a través de un estrecho canal. El puerto deportivo sirve como punto de partida principal para los operadores de avistamiento de ballenas, muchos de los cuales emplean a antiguos balleneros como observadores y guías. Estos vigías, posicionados en estaciones en lo alto de los acantilados alrededor de la isla, comunican los avistamientos a las embarcaciones por radio, dirigiendo los barcos a las áreas de alimentación activa o a las manadas que salen a la superficie. La tradición transforma la infraestructura de caza de la era colonial en herramientas de conservación. Los operadores siguen estrictos protocolos de acercamiento establecidos por el gobierno regional de las Azores: las embarcaciones mantienen distancias de cincuenta metros de los cetáceos, limitan el ruido del motor cerca de las manadas en reposo y restringen la duración del encuentro a treinta minutos por grupo.
Las expediciones de avistamiento de ballenas en Madalena, Pico, operan durante todo el año, con ventanas de avistamiento pico de abril a octubre, cuando las temperaturas del agua aumentan y llegan las especies migratorias. Los cachalotes permanecen presentes todos los meses, buceando en busca de calamares gigantes en las profundidades del cañón y saliendo a la superficie para respirar en intervalos predecibles. Las salidas matutinas entre las ocho y el mediodía se benefician de mares más tranquilos y mejor luz para la fotografía. Las lanchas semirrígidas Zodiac tienen capacidad para ocho a doce pasajeros y llegan a las zonas de avistamiento en veinte minutos, mientras que los barcos a motor más grandes acomodan a treinta invitados con cabinas cerradas y baños. Los biólogos marinos acompañan los tours centrados en la investigación, recopilando datos de identificación fotográfica y grabaciones de hidrófonos que contribuyen a estudios de población a largo plazo. El Instituto do Mar mantiene una base de datos regional de cetáceos que rastrea a animales individuales a lo largo de las décadas, y las fotografías de los visitantes a menudo proporcionan documentación crítica sobre migración y comportamiento.
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