Les eaux au large de l'île de Pico abritent vingt-quatre espèces de cétacés résidents et migrateurs, la plus forte concentration de l'Atlantique Nord.
Les cachalots patrouillent dans le système de canyons sous-marins qui descend jusqu'à trois mille mètres à moins de cinq kilomètres du rivage, tandis que les grands dauphins, les dauphins de Risso et les dauphins tachetés de l'Atlantique fréquentent le plateau côtier moins profond. Les rorquals bleus, les rorquals communs et les rorquals boréaux passent par là lors de leurs migrations saisonnières entre les aires d'alimentation arctiques et les zones de reproduction tropicales. Cette densité de vie marine a attiré les flottes baleinières américaines aux Açores au XVIIIe siècle, et Pico est devenue la capitale baleinière de l'archipel jusqu'à ce que la pratique prenne fin en 1987.
Madalena, le port principal de l'île, se trouve sur la côte ouest de Pico, face à Faial, de l'autre côté d'un étroit canal. La marina sert de point de départ principal pour les opérateurs d'observation des baleines, dont beaucoup emploient d'anciens baleiniers comme observateurs et guides. Ces vigies, positionnées sur des stations au sommet des falaises autour de l'île, communiquent les observations aux navires par radio, dirigeant les bateaux vers les zones d'alimentation actives ou les groupes faisant surface. La tradition transforme l'infrastructure de chasse de l'époque coloniale en outils de conservation. Les opérateurs suivent des protocoles d'approche stricts établis par le gouvernement régional des Açores : les navires maintiennent une distance de cinquante mètres par rapport aux cétacés, limitent le bruit des moteurs près des groupes au repos et limitent la durée de la rencontre à trente minutes par groupe.
Les expéditions d'observation des baleines à Madalena (Pico) se déroulent toute l'année, avec des périodes d'observation optimales d'avril à octobre, lorsque les températures de l'eau augmentent et que les espèces migratrices arrivent. Les cachalots restent présents tous les mois, plongeant à la recherche de calmars géants dans les profondeurs du canyon et faisant surface pour respirer à des intervalles prévisibles. Les départs du matin, entre huit heures et midi, bénéficient d'une mer plus calme et d'une meilleure lumière pour la photographie. Les zodiacs semi-rigides accueillent huit à douze passagers et atteignent les zones d'observation en vingt minutes, tandis que les bateaux à moteur plus grands accueillent trente invités avec des cabines fermées et des toilettes. Des biologistes marins accompagnent les visites axées sur la recherche, collectant des données d'identification photo et des enregistrements hydrophoniques qui contribuent à des études de population à long terme. L'Instituto do Mar gère une base de données régionale sur les cétacés qui suit les animaux individuels sur plusieurs décennies, et les photographies des visiteurs fournissent souvent une documentation essentielle sur les migrations et le comportement.
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